ISSN 1991-3087

Свидетельство о регистрации СМИ: ПИ № ФС77-24978 от 05.07.2006 г.

ISSN 1991-3087

Подписной индекс №42457

Периодичность - 1 раз в месяц.

Вид обложки

Адрес редакции: 305008, г.Курск, Бурцевский проезд, д.7.

Тел.: 8-910-740-44-28

E-mail: jurnal@jurnal.org

Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100
Яндекс.Метрика

Синтез новых производных пурина на основе a-хлор-алкоксиметил эфиров и их исследование

 

Байрамов Гияс Ильяс оглы,

Бакинский государственный университет.

 

На основе a-хлор-алкоксиметил эфиров были синтезированы, ранее неизвестные в литературе 4 новых производных пурина. Во время исследования было установлено, что эти новые соединения обладают как экономическими, так и экологическими высокоэффективными свойствами ингибиторных веществ.

 

В результате исследования [1–2] синтезированных нами органических соединений и как следует из литературы [3] соединения, содержащие больше функциональных групп –СН2OR; –N=CH и много атомов азота, обладают высокоэффективными свойствами ингибиторных веществ.

В связи с этим, в результате продолженных работ по синтезу и исследованию, нами на основе a-хлор-алкоксиметил эфиров были получены производные пурина (условно названные органическими соединениями I-IV).

Синтез был проведен в несколько нижеследующих этапов:

I.                   На первом этапе был проведен синтез a-хлор алкил и алкенилок-симетил эфиров на основании нижеследующих реакций известными методами в литературе [4–6].

где R= – C8H17; –C10H21; –C12H25; –CH2–CH=CCl–CH3.

Структура и элементный анализ синтезированных a-хлор-алкоксиметил эфиров были определены известными методами. Полученные результаты соответствуют известным в литературе [4-6] показателям.

II. На втором этапе была проведена реакция a-хлор алкил и алкенилоксиметил эфиров с пурином и были синтезированы новые органические соединения IIV. Синтез был проведен по известному методу в литературе [7]:

где R= –C8H17 (I); –C10H21 (II); –C12H25 (III), –CH2–CH=CCl–CH3 (IV).

Определение структуры новых синтезированных органических соединений IIV было проведено снятием их в ИК и масс спектре. Информация об этом приведена в разделе экспериментальной части.

Процентный выход, физико-химические константы и элементный анализ новых производных пурина приведены в таблице 1.

Для определения ингибиторной эффективности синтезированных новых производных пурина (новые соединения I-IV) проводились исследования по литературе [8]. В лабораторных условиях для определения скорости коррозии был использован «гравиметрический» метод. В целях определения ингибиторной эффективности новых соединений I-IV в лабораторных условиях были созданы очень сильно коррозионные среды.

Установление эффективности синтезированных новых производных пурина (IIV) в качестве ингибитора коррозии стали проведено в четырехгорлых колбах в динамических условиях при постоянном перемешивании (600 об/мин.) коррозионной двухфазной смеси при 40–450С. Образцы из стали 3 с общей поверхностью 2 см2 перед испытанием шлифуются, обезжириваются соответствующим образом. Расход ингибитора рассчитывается на 1 л коррозионной среды. Время испытания 3 ч.

Показатели ингибиторной эффективности этих соединений в период определения приведены в таблице 2.

Как видно из таблицы 2, каждое из синтезированных новых производных V-VIII при концентрации 2,5 , 5 и 10 мг/л обладает 100%-ной ингибиторной активностью и превышает по своим качествам известное в литературе [9] соединение, получившее авторское свидетельство и условно названное нами соединением А, даже при высокой его концентрации 200 мг/л.

Основываясь на проведенном исследовании можно считать, что синтезированные новые производные пурина (новые соединения I-IV) могут применяться как ингибиторы в нефтегазодобывающей и нефтеперерабатывающей промышленности для защиты стального технологического оборудования от коррозии и могут гарантировать высокую как экономическую, так и экологическую эффективность.

Как видно из составов и структур новых производных пурина (новые соединения I-IV), эти соединения могут найти свое применения как медицинских препаратов, а так же и в других направлениях.

 

Экспериментальная часть

 

Синтез N9-октоксиметил-N9-пурина (I). В колбу для синтеза помещают 2 г ZnCl2, 6 г (0,05 г-моль) пурина и прибавляют 100 мл этилового спирта, перемешивая нагревают до 70 0С до полного растворения пурина. Затем к смеси постепенно добавляют 8,925 г (0,05 г-моль) a–хлор-октоксиметилового эфира. Перемешивание продолжают ещё 8 часов при температуре 75 0С. После этого при комнатной температуре в реакционную колбу добавляют 100 мл 10%-ного раствора NaOH, перемешивают в течение 0,5 ч, добавляют 200 мл дистиллированной воды. Органический слой извлекают диэтиловым эфиром, после отгонки эфира сушат над CaCl2. Остаток перегоняют на вакуумной установке с выделением N9-октоксиметил–N9-пурина (I).

Аналогично были синтезированы N9-десоксиметил-N9-пурина (II), N9-ундесоксиметил-N9-пурина (III), и N9-(2-хлор-5-оксогексен-2)-N9-пурина (IV). Составы и структуры синтезированных соединений I-IV установлены на основании данных элементного анализа ИК и масс спектров.

В ИК спектре этих соединений проявляется интенсивной полосой соответственно С–О–С простоя эфирная группа 1050, 1080 см-1; С–N связь 1060, 1178, 1310-1350 см-1; СН3 группа 1380, 1400, 1460, 2990,3030 см-1; СН2 группа 2950 см-1; С–H связь 2810 – 3135 см-1; CH=N группy 1640 – 1670 см-1.

 В ИК спектре соединение IV наряду с перечисленными выше характеристиками структуры интенсивно проявляются полосы, относящиеся к группу 2-хлор-5-оксогексен-2 С=С связь 1640 см-1; С-Сl связь 650 см-1.

 В масс спектрах соединений IIV было определено, что их молекулярным массам соответствуют молекулярные ионы 262 m/e, 290 m/e, 318 m/e и 238,5 m/e.

 

Таблица 1.

Процентный выход, физико-химические константы и элементный анализ синтезированных новых производных пурина (соединений I-IV).

Химическая формула соединения и условный номер

Выход,

%

 Ткип, 0С (мм рт.ст)

MRD

найдено

вычислено

Брутто формула, мол. вес

Элементный анализ, %

Вычислено/ Найдено

C

H

N

Cl

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

I

98.52

86–87

(2)

0.8414

1.4156

78.07

77.93

C14H22N4O

262

64,12

63.91

8,39

8,17

21,37

21,18

 

_

II

98.51

8990

(2)

0.8419

1.4211

87.37

87.22

C16H26N4O

290

66,21

66,01

8,97

8,78

19,31

19.13

 

_

III

98.54

94–95

(2)

0.8442

1.4267

96.66

96.52

C18H30N4O

318

67,92

67,73

9,43

9,21

17,61

17,42

 

_

IV

97.62

98-99

(2)

1.0204

1.4585

63.83

63.68

C10H11N4OCl

238,5

50,31

50,09

4,61

4,38

23,48

23,26

14,88

14,64

 

Таблица 2.

Результаты исследования ингибиторной эффективности синтезированных новых производных пурина (новые соединения IIV).

 

Условный номер соединения

Концентрация ингибитора, мг/л

3% NaCl+нефт (10:1)

H2S 500 мг/л

0.3 N HCl +бензин (1:7)

H2S 1000 мг/л

Скорость коррозии, г/см2 ·час

Эффективность ингибитора, %

Скорость коррозии, г/см2 ·час

Эффективность ингибитора, %

Без ингибитора

2.56

3.65

 

I

2.5

5

10

0.006

0.0025

0.0011

99.76

99.90

99.95

0.034

0.018

0.007

99.06

99.50

99.81

 

II

2.5

5

10

0.004

0.0021

0.0009

99.84

99.92

99.96

0.021

0.009

0.004

99.42

99.75

99.89

 

III

2.5

5

10

0.003

0.0018

0.0007

99.88

99.93

99.97

0.016

0.0042

99.56

99.88

100

IV

2.5

5

10

0.001

0.0004

99.96

99.98

100

0.007

0.002

99.81

99.95

100

А [9]

200

 

98.5

 

98

 

Литература

 

1.                  Байрамов Г.И. Синтез новых азотсодержащих органических соединений на основе 2,6-дихлор-5оксогексен-2 эфира и их исследование. // Азерб. хим. журн. 2008. №3. с.177

2.                  Байрамов Г.И. Синтез и исследование азотсодержащих новых органических соединений на основе 1,3-дихлорбутена-2. // Азерб. хим. журн. 2008. №2. с.102

3.                  рачев Х., Стефанова С. Справочник по коррозии. М.: Мир, 1982. С.62

4.                  Поконова Ю.В. химия и технология галоген эфиров – Л.: Изд.ЛГУ, 1982. с.249

5.                  Поконова Ю.В. Галлоиды эфиров. М.: Химия. 1966. С.57.

6.                  Байрамов Г.И. Дисс. …канд. хим. наук. Баку, ИНХП АН Азербайджанской ССР. 1988. с.80, 82

7.                  Байрамов Г.И. Синтез новых производных дифенилкарбазона на основе α-хлор-метил-алкил и алкенил эфиров и хлоразона и их исследование. Молодой ученый ежемесячный журнал. Чита. 2009. № 5. с.13, 15.

8.                  Жук Н.П. Курс коррозии и защита металлов. М.: Изд.Металлургия, 1968. С.316

9.                  Шихмамедбекова А.З., мамедьярова И.Ф., Байрамов Г.И., Мамедалиева Г.Г. и др. N,N'–дифенил–N' ­октокситметил-гуанидина в качестве ингибитора кор-розии стали в двухфазной системе. Автор. Свид. СССР, №1031141, 1983 г., А С07 С129/12; С23 F 11/14.

 

Поступила в редакцию 17.07.2009 г.

2006-2018 © Журнал научных публикаций аспирантов и докторантов.
Все материалы, размещенные на данном сайте, охраняются авторским правом. При использовании материалов сайта активная ссылка на первоисточник обязательна.